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由于比翁警告了他们，半兽人现在经常会在甘道夫所知道的那条道路出没，而且那条路在东边的区域更是已经被森林给遮蔽了，如果沿着原来计划的路走，即使侥幸没有遇到半兽人，在尽头也只会看到无难以穿越的浓密树林，就算远征队可以勉强穿过密林走到森林的另一边，东方的出口也依旧离孤山的南方还有很长的距离，他们还必须往北经历一段十分艰辛的路程，才能够到达孤山。
至于幽暗密林的北边疆界，靠近卡洛克的区域也十分靠近大河，虽然迷雾山脉也相当靠近这个地方，但比翁还是建议他们可以走这条路，理由是从这边往北骑几天，就会来到幽暗密林中一条鲜为人知的小路入口，那条小路横穿了整个森林，出口的位置正好就在孤山山脚的附近。
天气正在变凉，这意味着留给远征队的时间已经不多了，大家都保持沉默地不停赶路，只要道路的状况允许，他们就会策马飞奔，黑沉的山脉一直在他们的左手边，远方的河流也在快速的接近着。
当远征队出发的时候，太阳才刚刚往西边移去，现在太阳已经完全落往了西边，落日最后的余晖洒出万道金光，周围的一切是那么的美不胜收，以至于让远征队员们很难想像，身后还有半兽人穷追不舍。等远征队远离比翁的居所近百里地之后，远征队的气氛又再次欢快了起来，这些天生乐观而豁达的矮人们，又开始大声的谈笑和歌唱，完全忘记了眼前还有森林中黑暗的道路。
直到夜色降临，山峰上最后的一抹金光消失之时，远征队才停了下来，开始扎营，出于谨慎起见，索林还专门将矮人们分成了几组，两两搭配着轮班守夜。
第二天早晨依旧是晴朗的好日子，在比尔博刚起来的时候，地面上还有一层淡淡的像是秋天露重时的雾气在飘移着，温度也显得稍稍低了一些，当远征队员们吃过早餐，收拾起自己的行李之后，火红的太阳已经从东方升起，那层淡淡的薄雾就跟着太阳的出现而消失了......
远征队就这样在没有人烟的道路上行进了整整两天，眼中所见的只有稀疏的树木和草地、花朵和飞鸟，偶尔还有一小群一小群的野鹿在荒野中漫步，或是在河流边饮水，有时，还可以看见灌木丛中伸出公鹿美丽的鹿角来，一直到了第三天的傍晚，他们再一次加快了速度，因为按照比翁所说的路程来看，第四天一早，远征队应该就可以抵达森林的入口处，所以这最后一天，他们马不停蹄的赶路，一直到月亮探出头来为止。
“甘道夫，那边好像有头熊在跟着我们？”接着朦胧的月色，比尔博看到了一个巨大的身影在树林边游荡。
“嘘，不要多说，没事的。”甘道夫摇了摇头，制止了比尔博再谈论下去，而是抬起头，看了看天色后对队伍最前面的索林说道“有些太晚了，我想，今晚我们就在这里休息吧。”
“我们难道不能到了幽暗密林前再休息么？”索林有些不情愿的问道。
“你的心乱了，索林，看看大家，都已经累了，而且如果离得幽暗密林太近的话，可绝对不会是什么休息的好地方。”甘道夫劝说道。
索林先是愣了一下，然后看了看身后的远征队的成员们，还是同意了甘道夫的提议“好吧，那我们就停下来，在这里休息，奇力，菲力，你们俩负责上半夜，比弗和波弗，你们俩负责下半夜。”
又是一夜平安无事，当然，除了比尔博，他整晚都在担心会不会被大熊袭击，一直到天快亮了才睡着，至于矮人们，既然甘道夫说了没什么事，那么心大的他们就真的丝毫没有任何担心，安稳的大睡到天亮。
“都起来了么？庞波，你去准备早餐，吃过早餐后我们就出发，争取在太阳完全升起前到达幽暗森林。”最先起来的索林一边清点着人数，一边安排着。
“哦，我们的飞贼还没起来，我刚才已经喊过他了，可他睡得太沉了。”奇力在一旁提醒着着。
“谁去叫醒他，不行的话就用水把他泼醒，我们不能继续耽误时间了。”德瓦林皱了皱眉头说道。
“我去吧，”看到同伴们对这件事情都不怎么感兴趣，朵力自告奋勇的说道。
“好吧，你去。”索林同意的说道。
“快点儿起来了，巴金斯先生，如果你不想错过早餐的话。”被安排来叫醒飞贼的朵力，经过了这一段时间的接触，显然已经很清楚怎么才能快速的喊醒一个正在熟睡的霍比特人。
“什，什么？早餐？在哪儿？”听到早餐，比尔博一个激灵坐了起来，来回转着脑袋寻找着早餐的踪影。
“我就知道，”朵力嘀咕了一句后说道“早餐还没有好，但是马上就好了，为了叫醒你我不得不这样说，原因你知道的，有庞波在，如果你速度慢了的话，早餐就什么也剩不下了。”
“好吧，谢谢你，朵力。”比尔博站了起来，伸了个懒腰后开售收拾自己的行囊。
等到远征队员们吃完了早餐，太阳才刚刚从地平线上探出头来，他们就可以清楚地看到前方的森林，就像是忽然出现的一样，如同一座黑沉沉的高墙一样在前面等待着他们。
随着远征队向着森林的方向靠近，周围的气氛变得有些诡异起来，飞鸟开始变得沉默，野鹿也都跟着消失了，就连随处可见的野兔，也都溜得无影无踪，一直到了下午的时候，他们已经正式抵达了幽暗密林的边缘，停下来休息的时候，几乎就是在幽暗森林外缘的树木正下方歇脚，这些树木也和之前看到的不太相同，粗大的枝干上，长满了树瘤，枝丫相当的扭曲，树叶则是暗绿色的，还有不知名的藤蔓缠绕在树干上，像是凭空长出了无数只触手，密密麻麻的，一路低垂到地面。